Взрослые кошки, кто не боится, обычно сами адаптируются - делают вылазки от дома в разные стороны, исследуют окрестности. Прямо видно, как в кошачьей башке составляется подробная карта местности.
С котенком сложнее, за таким бесстрашным надо пристально следить, по крайней мере поначалу. Мелкого бить не должны. Могут испугать - отогнать - может заблудиться. Он должен твердо знать, куда бежать в случае опасности. То есть, прежде всего надо убедиться, что он научился ориентироваться. Осенью ездили с 6 мес котенком на три недели - я проверяла его каждые 10 мин, звала обратно, приносила к дому и снова отпускала. (набегалась до одурения

)
Хорошо бы, чтобы научился приходить на голос. Тогда будет намного спокойнее. Но это возможно только если Вы решите не препятствовать ему гулять, по крайней мере в определенные часы. Иначе он, конечно, на голос не пойдет - я пришел, а меня схватили и заперли - это они моментально запоминают.
Вообще конечно - риск, риск... Большой риск. Вам решать. Наши в деревне гуляли на воле по 5 мес в году - были, конечно, этим безумно счастливы. Но у нас тогда была кошачья семья под управлением старой мудрой кошки, мы горя не знали.
Так что я бы советовала - ходить следом, пока не освоится, выпускать только днем, звать по имени, чтобы охотно приходил обратно, поощрять за послушание.
И, конечно, удачи и здоровья Вам и Вашим котам, и Дарси!
